로듐 촉매를 이용한 분자간 탄소-질소 교차 짝지움 반응을 통한 아릴아민 화합물의 제조방법

Abstract

본 발명은 로듐 촉매를 이용한 분자간 탄소-질소 교차 짝지움 반응을 통한 아릴아민 화합물의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 하기 화학식(1)의 방향족 화합물과 하기 화학식(2)의 아지드 화합물을 로듐 촉매 조건하에서 반응시켜 하기 화학식(4)의 아릴아민 화합물을 제조하거나 또는 하기 화학식(1)의 방향족 화합물과 하기 화학식(3)의 아지드 화합물을 로듐 촉매 조건하에서 반응시켜 하기 화학식(5)의 아릴아민 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다....화학식(1)...화학식 (2)...화학식 (3)...화학식(4)...화학식(5)상기 화학식(1), 화학식(4) 및 화학식(5)에서 X는 질소(N) 혹은 산소(O) 원자를 나타내며; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 니트로, 할로젠화물, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타내며; R5, R6는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타낸다.상기 화학식(2) 및 화학식(4)에서 Y는 탄소와 산소의 이중결합(C=O), 황과 산소 이원자간의 결합(O=S=O)을 나타내며; R7은 알킬, 시클로알킬, 아릴, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타낸다.상기 화학식(3) 및 화학식(5)에서 R8, R9, R10, R11, R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 아릴, 니트로, 할로젠화물, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체 또는 질소, 산소 혹은 황 원자를 1개 이상 함유하는 헤테로아릴을 나타낸다. 상기 화학식(1) 내지 화학식(5)의 치환체 정의에서 알킬 또는 알케닐은 주사슬이 탄소원자 1 내지 10개를 함유하는 알킬 또는 알케닐이며, 시클로알케닐은 탄소원자 3 내지 7개를 함유하고 항상 이중결합을 1개 이상 포함하는 시클로알케닐이며, 아릴은 페닐 또는 나프틸을 나타내며, 질소, 산소 혹은 황 원자의 유도체는 아민, 아미드, 알코올, 알콕시, 티올 중에서 선택된 어느 하나 이상을 나타낸다. 또한 상기 화학식(1), 화학식(2) 또는 화학식(3)의 주사슬이나 주고리에 다양한 추가의 기능기, 바람직하게는 아세틸, 에스테르, 알데히드 및 플루오로 알킬 중에서 선택된 어느 하나 이상이 치환될 수 있다.