N-메칠루티돈과 벤조페논의 광화학반응

Abstract

단 하나의 tautomer 로만 존재하는 피리미딘 염기의 모델 화합물인 N - 메칠루티돈의 광화학 반응을 연구하였다. 벤조페논과 함께 N - 메칠루티돈의 아세토니트릴 용액에 자외선 ($\lambda > 300 nm$) 을 쪼였을 때 4가지 화합물이 생겼다. 그 중 3가지 화합물을 대롱크로마토그래피로 분리하였고 자외선, 적외선, 핵자기공명스펙트럼, 질량분석 스펙트럼을 이용하여 이들의 구조를 결정하였다. 이 중 2가지 생성물은 N-메칠루티돈과 벤조페논의 1 : 1 부가물 이었다. 이 반응 생성물의 구조로 부터 이 반응에서 벤조 페논은 삼중상태 증감제로 작용하지 못했음을 알았고 이것으로부터 이 반응의 메카니즘을 제안하였다.